湘云的天真烂漫、胸无城府，几乎在每一处生活细节中透露出来她一出场，总是大说大笑，快人快语贾府演戏，人人都说那饰小旦的扮上活像一个人，可人人都不说出来惟有湘云说，倒像林妹妹的模样儿，结果惹恼了林黛玉她曾与黛玉两个卧在衾内，那林黛玉裹得严严密密，安稳合目而睡；而史湘云则膀臂撂于被外，青丝拖于枕畔，漫不经心，连睡觉也不老实因此，像烧鹿、醉眠一类情节，正是这样一个放达的个性在一定环境下的必有之事，自然酣畅，毫无雕琢，看去如诗如画，却又是充分生活化的，兼有空灵之美和写实之真，达到了艺术意境和艺术典型高度融合的境界
作者赋于史湘云如此可爱的性格，显然寄寓着自己深挚的感情，把人物相当程度地理想化了有人说宝玉须眉而巾帼，湘云巾帼而须眉（见青山山农《红楼梦广义》），言之有理宝玉是须眉浊物，却爱脂粉钗环，为闺阁良友，一身女儿气；湘云是巾帼女儿，却爱扮男装，把丫头也扮成小子，憨戏放达之概，不让须眉两者看似逆向，其实同理不管女性化，还是男性化，都是一种理想化，都是把某种理想的性格特质概括在对象身上湘云性格中的豪爽之气、阳刚之美，正包含着理想化的成分文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/12786.html
对于自己心爱的人物进行一定程度的理想化，是艺术家的权力；但这种理想化不能离开现实的土壤因此，像一切伟大的现实主义艺术家一样，曹雪芹虽则心爱自己的人物，却写出了她们不配有更好的命运笼罩在整个家族、整个社会头顶上的阴影，同样也笼罩着湘云她和金陵十二钗之中以及之外的那些青年女子一样，前景黯淡，命途多厄文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/12786.html
从史湘云出场之时起，她的家族已经处在衰败的下坡路中金陵世勋史侯家的全盛时光业已流逝，史府花园内的枕霞阁，不过是贾母怀旧的话题史湘云也只能以花园的旧主人自命，取枕霞旧友，聊为慰藉细心的读者一定会看出，乐观豁达的史湘云，同样有她的烦难和隐忧宝钗觉察到云丫头在家里竟一点儿作不得主他们家嫌费用大，竟不用那些针线上的人，娘儿们自己做活大说大笑的史湘云，被人问及家计，则吞吞吐吐，无人处，眼圈都红了她来贾府作客，离去时每每叮咛宝玉，别忘了提醒老太太时常打发人来接她这种恳求，表明她对大观园生活的依恋在这里，可以暂时躲开那无爱的家庭，抛下那烦重的活计，可以无忧无虑地同姐妹们一起，在风花雪月、酒宴诗会中怡情任性、高谈阔论然而，大观园并不是一块化外乐土，可以永世长存盛筵必散，自由欢快的日子毕竟短暂何况史湘云已经经人相亲，眼见是有婆家的人了她的婚姻会不会幸福呢？回答是否定的因为她同那个社会条件下其他的闺中女儿一样，不可能主宰自己的命运即便侥幸厮配得才貌仙郎，也终久是云散高唐，水涸湘江，到头来不免归入薄命司中文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/12786.html
关于史湘云婚姻的不幸，小说中多有暗示比如她的白海棠诗有自是霜娥偏爱冷的句子，脂评提示，此句不脱自己将来形景正是一种清冷孤单、与配偶分离的形景她偶填的柳絮词也充满了春光难留、无可奈何的情绪最明显的，当然是第五回判词和曲子的预示湘江水逝楚云飞，虽不能确指为何种情节，其悲剧性质则是无可置疑的至于第三十一回回目白首双星的伏线，据研究者的推考，应寓湘云和他的夫婿，像牵牛织女双星一般，永抱白首之叹文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/12786.html 文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/12786.html
